Hobbyes: Escribir poesías y pequeñas historias.
Le gustan los deportes, sobre todo el baloncesto y baseball.
Actores favoritos: Robert De Niro, Al Pacino, y Jack Nicholson.
Su madre le puso el nombre que tiene porque cuando estaba embarazada de él, el niño le pegó una fuerte patada justo cuando estaba contemplando un cuadro de Leonardo da Vinci en la galería de los Uffizi, en Florencia.
A los diez años se llevó un gran chasco cuando le rechazaron en un papel por llevar "el corte de pelo equivocado". También le sugirieron un cambio de nombre y llamarse: "Lenny Williams".
Al principio, al director de Titanic (James Cameron) no le hacía demasiada gracia: “Venía recomendado por los estudios, como otros jóvenes actores en alza, pero a mí no me impactó y pensé que no tenía las cualidades para mi Jack”.
Cuando se estrenó “La Playa” en Tailandia, un ecologista simuló que se hacía el hara kiri. Llevaba una máscara con el rostro de Leonardo para protestar contra el supuesto daño ecológico que hizo el rodaje de la película a la Isla Phi Phi.
Se rumorea que DiCaprio le pidió a George Lucas el papel de Anakin Skywalker en el episodio II de Star Wars, pero no lo consiguió.
Una de sus las recientes vacaciones ha consistido en alquilar una playa entera en una lujosa zona de Nueva York con su amigo Tobey Maguire (actor de “Las normas de la casa de la sidra”), y las modelos Carmen Kass y Gisele Bundchen.
Roger Wilson, un cantante que salía con Elizabeth Berkley, actriz de “Showgirls”, le puso una demanda por haberle insultado en un restaurante (“Vamos a patearle el culo”, le habría dicho) y por ir detrás de su chica, claro.